Valparaiso (šp. Valparaíso, rajska dolina) je lučki grad u Čileu sa oko 278.000 stanovnika. U širem području grada živi 905.300 ljudi (podaci iz 2004), i to ga čini drugim gradom po veličini u Čileu. Grad je sedište Čileanskog kongresa (skupštine), kao i glavni grad istoimene provincije i regiona.
Valparaiso je najvažniji kulturni centar Čilea i ubraja se među najlepše gradove sveta. Grad je izgrađen na padinama planina koje se spuštaju ka okeanu. Poznat je po lavirintu kaldrmisanih starih uličica i uspinjačama. Jula 2003, istorijski centar grada, izgrađen u stilu kolonijalne arhitekture, proglašen je svetskom baštinom UNESKO-a.
U gradu su rođeni bivši čileanski predsednik Salvador Aljende, general i diktator Augusto Pinoče, a tu je živeo i pesnik Pablo Neruda koji je Valparaiso nazvao „nevesta okeana“ (novia del océano).
Valparaiso se nalazi na južnoj obali zaliva Tihog okeana (Bahía de Valparaíso), oko 120 kilometara zapadno od prestonice Čilea Santjaga. Na drugoj strani zaliva se nalazi mondensko letovalište Vinja del Mar.
Klima u Valparaisu je mediteranska. Leta nisu pretopla jer sa okeana duvaju osvežavajući vetrovi.
Područje grada je u doba pre dolaska Evropljana naseljavao narod Čangos, koji se bavio ribarstvom i poljoprivredom. Zaliv Valparaisa je 1536. otkrio Španac Huan de Savedra, a sam grad je osnovan 1544. godine. Valparaiso su često napadali gusari. Između ostalih, Fransis Drejk je 5. decembra 1578. napao i opljačkao ovo naselje.
U vreme pre izgradnje Panamskog kanala Valparaiso je uz San Fransisko bio najvažnija luka zapadne obale Amerike. Zemljotresi su pogodili Valparaiso 1822. i 1851, a 1906. zemljotres i cunami. U periodu 1850–1860 u gradu je otvorena berza i prva privatna banka Čilea. Sagrađena je i železnička pruga koja je grad povezivala sa Santjagom. Grad je bio magnet za imigrante iz Engleske, Nemačke, Francuske, Italije i SAD, koji su gradu doneli svoje tradicije, otvarali škole i podizali građevine u stilu zemalja odakle su došli. Lokalne dnevne novine, Merkur iz Valparaisa (El Mercurio de Valparaíso), osnovan 1827, je najstariji aktivni dnevni list na španskom jeziku u svetu.
Dana 31. marta 1866. grad je razrušen u Ratu za nezavisnost Čilea kada ga je bombardovala španska ratna flota. Na grad je ispaljeno 2600 granata.
Luka Valparaisa je jedna od najvažnijih u Južnoj Americi. U 19. veku Valparaiso je bio najveća luka celog Pacifičkog regiona. Po otvaranju Panamskog kanala 1914, značaj luke je naglo opao. Po količini transportovane robe, obližnja luka San Antonio je danas prestigla Valparaiso.
